просторова

Вуглецевого скелета

Конфігураційна

Конформаційна

Становище функціональне

Оптична

Міжкласова

Геометрична

1. Структурна ізомерія

Структурні ізомери відрізняються хімічним будовою, тобто. природою та послідовністю зв'язків між атомами в молекулі. Структурні ізомери виділяють у чистому вигляді. Вони є як індивідуальні, стійкі речовини, їхнього взаємного перетворення необхідна висока енергія - близько 350 - 400 кДж/моль. У динамічній рівновазі знаходяться лише структурні ізомери – таутомери. Таутомерія – поширене явище в органічній хімії. Вона можлива при перенесенні рухомого атома водню в молекулі (карбонільні сполуки, аміни, гетероцикли тощо), внутрішньомолекулярні взаємодії (вуглеводи).

Усі структурні ізомери представляють у вигляді структурних формул і називають за номенклатурою ІЮПАК. Наприклад, складу С 4 Н 8 Про відповідають структурні ізомери:

а)з різним вуглецевим скелетом

нерозгалужена С-ланцюг - СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН=О (бутаналь, альдегід) та

розгалужена С-ланцюг -

(2-метилпропаналь, альдегід) або

цикл - (циклобутанол, циклічний спирт);

б)з різним становищем функціональної групи

бутанон-2, кетон;

в)з різним складом функціональної групи

3-бутенол-2, ненасичений спирт;

г)метамерії

Гетероатом функціональної групи може бути включений у вуглецевий скелет (цикл або ланцюг). Один із можливих ізомерів цього виду ізомерії - СН 3 -О-СН 2 -СН=СН 2 (3-метоксипропен-1, простий ефір);

д)таутомерії (кето-енольної)

єнольна форма кетоформа

Таутомери перебувають у динамічному рівновазі, причому у суміші переважає більш стійка форма – кетоформа.

Для ароматичних сполук структурну ізомерію розглядають лише для бічного ланцюга.

2. Просторова ізомерія (стереоізомерія)

Просторові ізомери мають однакову хімічну будову, розрізняються за просторовим розташуванням атомів у молекулі. Ця різниця і створює різницю у фізичних та хімічних властивостях. Просторові ізомери зображують у вигляді різних проекцій або стереохімічних формул. Розділ хімії, що вивчає просторову будову та її вплив на фізичні та хімічні властивості сполук, на напрямок та швидкість їх реакцій, називається стереохімією.

а)Конформаційна (поворотна) ізомерія

Не змінюючи ні валентних кутів, ні довжин зв'язків, можна уявити безліч геометричних форм (конформацій) молекули, що відрізняються один від одного взаємним поворотом вуглецевих тетраедрів навколо σ-С-С-зв'язку, що з'єднує їх. Внаслідок такого обертання виникають поворотні ізомери (конформери). Енергія різних конформерів неоднакова, але енергетичний бар'єр, що розділяє різні конформаційні ізомери, більшість органічних сполук невеликий. Тому за звичайних умов, як правило, не можна зафіксувати молекули в одній строго певній конформації. Зазвичай у рівновазі співіснують кілька конформаційних ізомерів, що легко переходять один в одного.

Способи зображення та номенклатуру ізомерів можна розглянути на прикладі молекули етану. Для неї можна передбачити існування двох конформацій, що максимально розрізняються по енергії, які можуть бути зображені у вигляді перспективних проекцій(1) («лісопильні козли») або проекцій Ньюмена(2):

загальмована конформація заслінна конформація

У перспективній проекції (1) зв'язок С-С треба уявити собі вдалину; вуглецевий атом, що стоїть зліва, наближений до спостерігача, стоїть праворуч - віддалений від нього.

У проекції Ньюмена (2) молекулу розглядають уздовж зв'язку С-С. Три лінії, що розходяться під кутом 120 про з центру кола, позначають зв'язки найближчого до спостерігача вуглецевого атома; лінії, що «висовуються» через коло - зв'язки віддаленого вуглецевого атома.

Зображену праворуч конформацію називають заслоненою . Ця назва нагадує про те, що атоми водню обох СН 3 -груп знаходяться один проти одного. Затулена конформація має підвищену внутрішню енергію і тому невигідна. Конформацію, зображену зліва, називають загальмованою , Маючи на увазі, що вільне обертання навколо зв'язку С-С «гальмується» у цьому становищі, тобто. молекула існує переважно у цій конформації.

Мінімум енергії, необхідний повного обертання молекули навколо певного зв'язку, називається бар'єром обертання цього зв'язку. Бар'єр обертання в молекулі, подібної до етану, може бути виражений через зміну потенційної енергії молекули як функції зміни двогранного (торсійного - τ) кута системи. Енергетичний профіль обертання навколо зв'язку С-С в етані показаний малюнку 1. Бар'єр обертання, що розділяє дві форми етану, становить близько 3 ккал/моль (12,6 кДж/моль). Мінімуми кривої потенційної енергії відповідають загальмованим конформаціям, максимуми – заслоненим. Оскільки при кімнатній температурі енергія деяких зіткнень молекул може досягати 20 ккал/моль (близько 80 кДж/моль), цей бар'єр в 12,6 кДж/моль легко долається і обертання в етані розглядають як вільне.

У суміші всіх можливих конформацій переважають загальмовані конформації.

Рис.1. Діаграма потенційної енергії конформацій етану. Для складніших молекул число можливих конформацій зростає. Так, длян

-бутану можна зобразити вже шість конформацій, що виникають при повороті навколо центрального зв'язку З 2 - З 3 і відрізняються взаємним розташуванням СН 3 -груп. Різні заслонені та загальмовані конформації бутану відрізняються за енергією. Енергетично вигідніші загальмовані конформації.

Енергетичний профіль обертання навколо зв'язку 2 -З 3 в бутані показаний на малюнку 2.

Рис.2. Діаграма потенційної енергії конформацій н-бутану.

Для молекули з довгим вуглецевим ланцюгом кількість конформаційних форм зростає. Для молекули аліциклічних сполук характерні різні конформаційні форми циклу (наприклад, циклогексану, крісло, ваннатвіст

Отже, конформації - це різні просторові форми молекули, що має певну конфігурацію. Конформерами є стереоізомерні структури, що відповідають енергетичним мінімумам на діаграмі потенційної енергії, що знаходяться в рухомій рівновазі та здатні до взаємоперетворення шляхом обертання навколо простих зв'язків.

Якщо бар'єр таких перетворень стає досить високим, можна розділити стереоизомерные форми (приклад - оптично активні дифеніли). У таких випадках говорять уже не про конформери, а про реально існуючі стереоізомери.

б)Геометрична ізомерія

Геометричні ізомери виникають внаслідок відсутності в молекулі:

1. обертання атомів вуглецю щодо один одного - наслідок жорсткості подвійного зв'язку С = або циклічної структури;

2. двох однакових груп за одного атома вуглецю подвійного зв'язку або циклу.

Геометричні ізомери, на відміну конформерів, можуть бути виділені в чистому вигляді і існують як індивідуальні, стійкі речовини. Для їхнього взаємного перетворення необхідна більш висока енергія - близько 125-170 кДж/моль (30-40 ккал/моль).

Розрізняють цис-транс-(Z,E) ізомери; цис- формами називають геометричні ізомери, у яких однакові замісники лежать по одну сторону від площини π-зв'язку або циклу, транс- формами називають геометричні ізомери, у яких однакові замісники лежать по різні боки від площини π-зв'язку чи циклу.

Найпростішим прикладом можуть служити ізомери бутена-2, який існує у вигляді цис-, транс-геометричних ізомерів:

цис-бутен-2 транс-бутен-2

Температура плавлення

138,9 0 С - 105,6 0 С

Температура кипіння

3,72 0 С 1,00 0 С

густина

1,2 – дихлорциклопропан існує у вигляді цис-, транс-ізомерів:

цис-1,2-дихлорциклопропан транс-1,2-дихлорциклопропан

У складніших випадках застосовується Z,E-номенклатура (номенклатура Канна, Інгольда, Прелог - КВП, номенклатура старшинства заступників). У поєднанні

1-бром -2-метил-1-хлорбутене-1 (Br)(CI)С=С(СН 3) - СН 2 -СН 3 всі заступники при атомах вуглецю з подвійним зв'язком різні; тому дане з'єднання існує у вигляді Z-, E-геометричних ізомерів:

Е-1-бром-2-метил-1-хлорбутен-1 Z-1-бром-2-метил-1-хлорбутен-1.

Для позначення конфігурації ізомеру вказують розташування старших заступників при подвійному зв'язку (або циклі) - Z-(від німецької Zusammen - разом) або Е-(від німецької Entgegen - навпаки).

У Z,E-системі старшими вважаються заступники з великим порядковим (атомним) номером. Якщо атоми, безпосередньо пов'язані з ненасиченими атомами вуглецю, однакові, то переходять до "другого шару", у разі потреби - до "третього шару" тощо.

У першій проекції старші групи знаходяться один навпроти один одного щодо подвійного зв'язку, тому це Е-ізомер. У другій проекції старші групи розташовані з одного боку щодо подвійного зв'язку (разом), тому це Z-ізомер.

Геометричні ізомери широко поширені у природі. Наприклад, природні полімери каучук (цис-ізомер) і гуттаперча (транс-ізомер), природна фумарова (транс-бутендіова кислота) і синтетична малеїнова (цис-бутендіова кислота) кислоти, у складі жирів - цис-олеїнова, лінолева, лінолена.

в)Оптична ізомерія

Молекули органічних сполук можуть бути хіральними та ахіральними. Хіральність (від грец. сheir – рука) – несумісність молекули зі своїм дзеркальним відображенням.

Хіральні речовини здатні обертати площину поляризації світла. Це явище називають оптичною активністю, а відповідні речовини - оптично активними. Оптично активні речовини зустрічаються у вигляді пар оптичних антиподів- ізомерів, фізичні та хімічні властивості яких у звичайних умовах однакові, за винятком одного – знака обертання площини поляризації: один з оптичних антиподів відхиляє площину поляризації в право (+, правообертальний ізомер), інший – вліво (-, лівообертальний). Визначити конфігурацію оптичних антиподів можна експериментально за допомогою приладу – поляриметра.

Оптична ізомерія з'являється тоді, коли в молекулі є асиметричний атом вуглецю(Існують і інші причини хіральності молекули). Так називають атом вуглецю sр 3 - гібридизації і пов'язаний з чотирма різними заступниками. Можливі два тетраедричні розташування заступників навколо асиметричного атома. При цьому дві просторові форми не можна поєднати жодним обертанням; одна з них є дзеркальним зображенням іншої:

Обидві дзеркальні форми складають пару оптичних антиподів або енантіомерів .

Зображують оптичні ізомери як проекційних формул Еге. Фішера. Їх одержують у результаті проектування молекули з асиметричним атомом вуглецю. При цьому сам асиметричний атом вуглецю на площині позначають точкою, горизонтальній лінії вказують символи замісників, що виступають перед площиною малюнка. На вертикальній лінії (переривчастій чи суцільній) вказують заступники, які видалені за площину малюнка. Нижче наведено різні способи запису проекційної формули, що відповідає лівій моделі на попередньому малюнку:

У проекції головний вуглецевий ланцюг зображують вертикально; головну функцію, якщо він знаходиться в кінці ланцюга, вказують у верхній частині проекції. Наприклад, стереохімічні та проекційні формули (+) і (-) аланіну - СН 3 - * СН(NН 2)-СООН представляють наступним чином:

Суміш із однаковим вмістом енантіомерів називається рацематом. Рацемат не має оптичної активності та характеризується відмінними від енантіомерів фізичними властивостями.

Правила перетворення проекційних формул.

1. Формули можна обертати у площині креслення на 180 о, не змінюючи їх стереохімічного сенсу:

2. Дві (або будь-яке парне число) перестановки заступників в одного асиметричного атома не змінюють стереохімічного змісту формули:

3. Одна (або будь-яка непарна кількість) перестановка заступників у асиметричного центру призводить до формули оптичного антипода:

4. Поворот у площині креслення на 90 про перетворює формулу на антипод.

5. Обертання будь-яких трьох заступників за годинниковою стрілкою або проти не змінює стереохімічного змісту формули:

6. Проекційні формули не можна виводити із площини креслення.

Оптичну активність мають органічні сполуки, в молекулах яких хіральними центрами є й інші атоми, наприклад кремнію, фосфору, азоту, сірки.

Сполуки з кількома асиметричними атомами вуглецю існують у вигляді діастереомірів , тобто. просторових ізомерів, що не становлять один з одним оптичних антиподів.

Діастереомери відрізняються один від одного не тільки оптичним обертанням, а й усіма іншими фізичними константами: у них різні температури плавлення та кипіння, різні розчинності та ін.

Число просторових ізомерів визначають за формулою Фішера N = 2 n де n - число асиметричних атомів вуглецю. Число стереоізомерів може зменшуватися через часткову симетрію, що з'являється в деяких структурах. Оптично неактивні діастереомери називають мезо-Формами.

Номенклатура оптичних ізомерів:

а) D-, L-номенклатура

Для визначення D- або L-ряду ізомеру конфігурацію (положення ОН-групи у асиметричного атома вуглецю) порівнюють із конфігураціями енантіомерів гліцеринового альдегіду (гліцериновий ключ):

L-гліцериновий альдегід D-гліцериновий альдегід

Застосування D-, L-номенклатури нині обмежено трьома класами оптично активних речовин: вуглеводами, амінокислотами та оксикислотами.

б) R-, S-номенклатура (номенклатура Кана, Інгольда та Прелога)

Для визначення R(правий)- або S(лівий)-конфігурації оптичного ізомеру необхідно розташувати заступники в тетраедрі (стереохімічній формулі) навколо асиметричного вуглецевого атома таким чином, щоб наймолодший заступник (зазвичай це водень) мав напрямок від спостерігача. Якщо перехід трьох інших заступників від старшого до середнього та молодшого за старшинством відбувається за годинниковою стрілкою- це R-ізомер (падіння старшинства збігається з рухом руки при написанні верхньої частини літери R). Якщо перехід відбувається проти годинникової стрілки – це S - ізомер (падіння старшинства збігається з рухом руки під час написання верхньої частини літери S).

Для визначення R або S-конфігурації оптичного ізомеру за проекційною формулою необхідно шляхом парного числа перестановок розташувати заступники так, щоб наймолодший з них опинився внизу проекції. Падіння старшинства решти трьох заступників за годинниковою стрілкою відповідає R-конфігурації, проти годинникової стрілки - S-конфігурації.

Отримують оптичні ізомери такими методами:

а) виділення з природних матеріалів, що містять оптично активні сполуки, наприклад білки та амінокислоти, вуглеводи, багато оксикислоти (винна, яблучна, мигдальна), терпенові вуглеводні, терпенові спирти та кетони, стероїди, алкалоїди та ін.

б) розщеплення рацематів;

в) асиметричний синтез;

г) біохімічне одержання оптично активних речовин.

ЧИ ЗНАЄТЕ ВИ, ЩО

Явище ізомерії (від грец. isos - різний та meros - Частка, частина) відкрито в 1823р. Ю. Лібіхом та Ф. Велером на прикладі солей двох неорганічних кислот: ціанової Н-О-С≡N і гримучої Н-О-N= С.

У 1830 р. Ж.Дюма поширив уявлення про ізомерію на органічні сполуки.

У 1831р. термін "ізомер" для органічних сполук запропонував Й. Берцеліус.

Стереоізомери природних сполук характеризуються різною біологічною активністю (амінокислоти, вуглеводи, алкалоїди, гормони, феромони, лікарські речовини природного походження тощо).

Геометричні ізомери виникають, якщо вільне обертання атомів у молекулі обмежене внаслідок наявності подвійного зв'язку. Прикладом такої пари ізомерів можуть бути малеїнова (12.23) і фумарова (12.24) кислоти (цис- і транс- відповідно).

За хімічною будовою геометричні ізомери дуже схожі, але вони не є дзеркальними відображеннями один одного і не обертають площину поляризації світла. Як правило, цис-і транс-ізомер значно відрізняються за фізичними властивостями. Наприклад, малеїнова кислота (12.23) плавиться при 130 °С, величина її рК 1,9, вона дуже добре розчинна в холодній воді (79 г на 100 мл); константи її геометричного ізомеру - фумарової кислоти (12.24) відповідно 287 °С, 3,0 та 0,7 г на 100 мл. Не дивно, що геометричні ізомери мають різні біологічні властивості і тому дуже важливо при вивченні хімічної формули нової сполуки враховувати всі можливості існування ізомерії такого типу.

Цис- та транс-ізомери можна легко розділити кристалізацією або хроматографічно. Загального методу для перетворення одного ізомеру на інший не існує, проте при нагріванні, як правило, утворюється найбільш стабільний ізомер, а під дією світла - менш стабільний. Зір людини залежить від перетворення 11-цис-ізомеру ретиналю в 11-трансформу під дією світла. Як тільки збудливий промінь світла зникає,

цей каротиноїдний пігмент знову переходить в цис-форму, перериваючи тим самим імпульс, що йде до мозку.

Цис- і транс-ізомери існують і у плоского циклопентанового кільця, що представляє собою як би більший подвійний зв'язок. Хоча циклогексанове кільце взагалі не плоске, воно проте досить плоске для утворення цис-і трансізомерів. Так, існують і доступні як цис-(12.25), так і транс-(12.26) форми діаміноциклогексану. Одна й та молекула може утворювати і геометричні, і оптичні ізомери. Наприклад, транс-ізомер (12.26) може бути розділений на (S,S) (12.27) та (R,R) (12.28) хіральні ізомери. Проте цис-ізомер на хіральні форми розділений не може, оскільки у ньому існує площину симетрії. У бензольного кільця немає геометричних ізомерів, тому що у кожного атома вуглецю кільця лише один заступник.

Стереоізомери 1,2-діаміноцинлогенсану

Іноді буває важко вибрати два з чотирьох заступників при подвійному зв'язку для визначення цис або транс-конфігурації. Правило послідовності наказує вибирати замісників з найбільш важкими атомами, при цьому цис-форма позначається буквою Z (від німецького слова zusammen), а трансформа-літерою Е (entgegen). Іноді в назвах сполук, у яких геометрична ізомерія може проявитися багаторазово, заступник, що має найменший номер (за правилом нумерації), позначають літерою г, а позначення с-(цис) і t-(транс) перед іншими заступниками показують їхнє положення по відношенню до заступника.

Аналогічно індол-3-ілоцтової кислоти (4.82), що стимулює зростання рослинних клітин, можуть діяти й інші карбонові кислоти, карбоксильна група яких знаходиться під кутом до площини ароматичного кільця. Геометрична ізомерія обмежує можливість такого розташування двох замісників, тому з коричневих кислот активний тільки цисізомер . У 2-фенілциклопропан-1-карбонової та 1,2,3,4-тетрагідронафталіден-1-оцтової кислот також активні тільки цис-ізомери. На молекулярних моделях видно, що кільце і карбоксильна група в трансізомері (неактивному) цих речовин лежать в одній площині, у той час як в цис-формі (активної) вони некопланарні. Вперше вказав на цей зв'язок між

некопланарністю та стимулюючою зростання активністю Veidstra. Некопланарність може виникнути й унаслідок стеричних перешкод. Так, бензойна кислота має плоску форму і не активна, а 2,6-дихлорбензойна та 8-метил-1-нафтойна кислоти непланарні та біологічно активні.

В аналогах ауксинів карбоксильна група може бути замінена і на інші електроноакцепторні групи (-CN, -NO 2 -SO3H), при цьому біологічна активність лише незначно зменшується. Про зв'язок між структурою та дією в цій серії див. Koepfli, Thimann, Went (1938) та Veidstra (1963).

Геометрична ізомерія стероїдів заслуговує на спеціальний розгляд. На формулі (12.29) наведено загальну структуру цієї групи природних насичених сполук (показано нумерацію атомів вуглецю та літерні позначення чотирьох циклів). У природних стероїдах кільця В і С знаходяться в транс-зчленуванні, причому обидва вони закріплені в конформації крісла. У серцевих глікозидах зчленування циклів З і D має цис-конфігурацію, але у гормонах тварин, стеринах і жовчних кислотах - транс-зчленування. У більшості біологічно активних стероїдів кільця А і В знаходяться в транс-зчленуванні («5а»-ряд, що називався раніше «алло»). Кожне з кілець у молекулі стероїдів утворює складки, що добре видно на бічній проекції формули (12.30).

Позначення "5а" говорить про те, що атом водню в положенні 5 знаходиться нижче загальної площини кілець. Всі заступники, розташовані нижче цієї площини, позначаються символом "а", а вище - символом "р". а-заступники позначають пунктирними лініями, а ^-заступники - суцільними. Символи а- і ^-використовують і для інших поліциклічних сполук, наприклад, тритерпенів та алкалоїдів. Складність будови цих сполук ускладнює використання R- та S-номенклатури.

Як правило, у ссавців висока біологічна активність стероїдних сполук пов'язана з відсутністю а-замісників у положеннях 1, 9, 11-13, 17 та відсутністю р-замісників у положеннях 4-8, 14, 15. Бічна проекція молекули гідрокортизону ілюструє це правило. Першою стадією в біологічній дії стероїдних гормонів є їхній вплив на специфічний транспорт білків (розд. 2.4). Припускають, що з білками стероїди взаємодіють нижньою плоскою стороною (a-поверхня) молекули.

Різні стероїди відрізняються один від одного переважно заступниками R 1 , R 2 і R 3 (12.29), але іноді й ступенем ненасиченості або наявністю інших заступників поза кілець. Для того, щоб стероїд володів прогестиновою, андрогенною і кортикоїдною активністю, як правило, необхідна наявність циклогексенонової структури кільця А. Для прояву активності кортизонового типу необхідні атоми кисню в положеннях 3, 11 і 17 і характерна група -СО-СН 2 ОН в положенні 17. Андрогенна та кортикоїдна активність більшою мірою залежить від цих деталей будови молекули, проте прогестинова активність зберігається, якщо ацетильна група в положенні 17 знаходиться в a-конфігурації, що не зустрічається в природних сполуках, а заміна метильної групи в положенні 18 на етильну призводить навіть посилення цієї активності (пероральний контрацептив норгестрел).

З усіх стероїдних гормонів найменш жорсткі вимоги до структури пред'являють сполуки, що мають естрогенну активність. За умови ароматизації кільця А та наявності кислої гідроксильної групи в положенні 3 будова решти молекули має другорядне значення. У 1938 р. з'явилися найпростіші високоефективні бензольні аналоги стероїдних естрогенів. Хоча вважалося, що їх молекули формою схожі на молекули стероїдів, насправді з-поміж них негаразд багато спільного. За даними рентгеноструктурного аналізу молекула діетилстильбестролу (12.31) має транс-конфігурацію, спотворену через стеричні труднощі, створювані метиленовими фрагментами двох етильних груп. Тому два бензольні кільця утворюють з етиленовим фрагментом двогранний кут 63°, що робить форму молекули зовсім не схожою на стероїдну. Однак у цих молекулах приблизно однакова відстань між атомами кисню: 1,21 нм у діетилстильбестролі і від 1,07 до 1,11 нм у стероїдних естрогенах, але всі ці молекули занадто жорсткі і тому не здатні взаємодіяти з одним і тим же рецептором, якому фіксовано відстань між точками зв'язування. Відомо, що для прояву естрогенної активності необхідне утворення двох водневих зв'язків рецептора з атомами кисню ліганду, отже, рецептор повинен мати певну гнучкість. Oki, Urushibara (1952) вперше відзначили, що дія діетилстильбестролу пов'язана і з товщиною його молекули, яка становить 0,45 нм і дорівнює товщині молекул стероїдних естрогенів.

Діетилстильбестрол 3,4-ді (4-гідроксифеніл) гекс-3-ен

(12.31), ефективний та недорогий замінник основного жіночого гормону естрадіолу (12.32), з'явився у 1938 р. . Цей синтетичний лікарський препарат, що відрізняється від природного гормону високою ефективністю при пероральному застосуванні та більшою тривалістю дії, став основним препаратом в ендокринній терапії. Деяка недовіра до цього препарату виникла на підставі двох факторів: по-перше, його необмежено застосовували для збільшення ваги сільськогосподарських тварин, а по-друге, було виявлено випадки захворювання на рак у жінок, матері яких приймали його під час вагітності. Незважаючи на це, діетилстильбестрол продовжують широко застосовувати і вважають безпечним засобом; його не призначають лише у перші три місяці вагітності (що, до речі, однаково відноситься і до природного гормону). Про застосування його фосфату для лікування раку передміхурової залози див. 4.2. Подібними естрогенними властивостями має і дигідропохідне діетил-стильбестрола-синестрол (12.33, а) (конфігурація 3R, 4S). З естроген-зв'язуючим білком (розд. 2.4) він з'єднується сильніше, ніж сам діетилстильбестрол, а ще сильніше взаємодіє з цим білком його нижчий гомолог-норгексестрол (12.33, б).

Серцеві глікозиди розглядаються в розд. 14.1. Детальний виклад хімії та стереохімії стероїдів див. Shoppee (1964), біохімії та фармокології - Briggs, Christie (1977).

Геометрична ізомерія 4-амінокротонової кислоти, яка допомогла визначити активну конформацію нейромедіатора гамма-аміномасляної кислоти, розглядається в розд. 12.7.

Геометричні ізомери виникають, якщо вільне обертання атомів у молекулі обмежене внаслідок наявності подвійного зв'язку. Прикладом такої пари ізомерів можуть бути малеїнова (12.23) і фумарова (12.24) кислоти (цис- і транс- відповідно).

За хімічною будовою геометричні ізомери дуже схожі, але вони не є дзеркальними відображеннями один одного і не обертають площину поляризації світла. Як правило, цис-і транс-ізомер значно відрізняються за фізичними властивостями. Наприклад, малеїнова кислота (12.23) плавиться при 130 °С, величина її рК 1,9, вона дуже добре розчинна в холодній воді (79 г на 100 мл); константи її геометричного ізомеру - фумарової кислоти (12.24) відповідно 287 °С, 3,0 та 0,7 г на 100 мл. Не дивно, що геометричні ізомери мають різні біологічні властивості і тому дуже важливо при вивченні хімічної формули нової сполуки враховувати всі можливості існування ізомерії такого типу.

Цис- та транс-ізомери можна легко розділити кристалізацією або хроматографічно. Загального методу для перетворення одного ізомеру на інший не існує, проте при нагріванні, як правило, утворюється найбільш стабільний ізомер, а під дією світла - менш стабільний. Зір людини залежить від перетворення 11-цис-ізомеру ретиналю в 11-трансформу під дією світла. Як тільки збудливий промінь світла зникає,
цей каротиноїдний пігмент знову переходить у цис-форму, перериваючи тим самим імпульс, що йде до мозку , Цис- і транс-ізомери існують і у плоского циклопентанового кільця, що представляє собою як би великий подвійний зв'язок. Хоча циклогексанове кільце взагалі не плоске, воно проте досить плоске для утворення цис-і трансізомерів. Так, існують і доступні як цис-(12.25), так і транс-(12.26) форми діаміноциклогексану. Одна й та молекула може утворювати і геометричні, і оптичні ізомери. Наприклад, транс-ізомер (12.26) може бути розділений на (S,S) (12.27) та (R.R) (12.28) хіральні ізомери. Проте цис-ізомер на хіральні форми розділений не може, оскільки у ньому існує площину симетрії. У бензольного кільця немає геометричних ізомерів, тому що у кожного атома вуглецю кільця лише один заступник.

Стереоізомери 1,2-діаміноцинлогенсану

Іноді буває важко вибрати два з чотирьох заступників при подвійному зв'язку для визначення цис або транс-конфігурації. Правило послідовності наказує вибирати замісників з найбільш важкими атомами, при цьому цис-форма позначається буквою Z (від німецького слова zusammen), а трансформа-літерою Е (entgegen). Іноді в назвах сполук, у яких геометрична ізомерія може проявитися багаторазово, заступник, що має найменший номер (за правилом нумерації), позначають літерою г, а позначення с-(цис) і t-(транс) перед іншими заступниками показують їхнє положення по відношенню до заступника.

Аналогічно індол-3-ілоцтової кислоти (4.82), що стимулює зростання рослинних клітин, можуть діяти й інші карбонові кислоти, карбоксильна група яких знаходиться під кутом до площини ароматичного кільця. Геометрична ізомерія обмежує можливість такого розташування двох замісників, тому з коричневих кислот активний тільки цис-ізомер . У 2-фенілциклопропан-1-карбонової та 1,2,3,4-тетрагідронафталіден-Гоцтової кислот також активні тільки цис-ізомери. На молекулярних моделях видно, що кільце і карбоксильна група в трансізомері (неактивному) цих речовин лежать в одній площині, у той час як в цис-формі (активної) вони некопланарні. Вперше вказав на цей зв'язок між некопланарністю і активністю Veidstra, що стимулює зростання. Некопланарність може виникнути й унаслідок стеричних перешкод. Так, бензойна кислота має плоску форму і не активна, а 2,6-дихлорбензойна та 8-метил-1-нафтойна кислоти непланарні та біологічно активні.

В аналогах ауксинів карбоксильна група може бути замінена і на інші електроноакцепторні групи (-CN, -N02, -SO3H), при цьому біологічна активність лише зменшується. Про зв'язок між структурою та дією в цій серії див. Koepfli, Thimann, Went (1938) та Veidstra

Геометрична ізомерія стероїдів заслуговує на спеціальний розгляд. На формулі (12.29) наведено загальну структуру цієї групи природних насичених сполук (показано нумерацію атомів вуглецю та літерні позначення чотирьох циклів). У природних стероїдах кільця В і С знаходяться в транс-зчленуванні, причому обидва вони закріплені в конформації крісла. У серцевих глікозидах зчленування циклів З і D має цис-конфігурацію, але у гормонах тварин, стеринах і жовчних кислотах - транс-зчленування. У більшості біологічно активних стероїдів кільця А і В знаходяться в транс-зчленуванні («5а»-ряд, що називався раніше «алло»). Кожне з кілець у молекулі стероїдів утворює складки, що добре видно на бічній проекції формули (12.30).

Позначення "5а" говорить про те, що атом водню в положенні 5 знаходиться нижче загальної площини кілець. Усі заступники, розташовані нижче цієї площини, позначаються символом «а», а вище – символом показані на формулах (12.34) та (12.35).

Форма крісла - найменш напружена і тому для молекули циклогексану найкраща, при цьому кожен аксіальний атом водню видалений на 0,25 нм від двох інших аксіальних атомів водню, розташованих по цю ж сторону циклу. Скручена (або твіст-) форма займає проміжне положення (між формою крісла та човна), а найнапруженіша - форма ванни. Остання, однак, може бути стабілізована двома або більше циклами, що конденсуються, що містять відповідні заступники. Молекула декагідронафталіну (декаліну) може існувати у вигляді двох стійких форм, структура яких була визначена методом дифракції електронів, що показало, що трансформа (температура плавлення -30 °С, температура кипіння 117 °С при 100 мм рт. ст.) складається з двох транс-конденсованих циклів у конформації крісла, а цис-форма (температура плавлення -43 °С, температура кипіння 124 °С при 100 мм рт. ст.) складається з двох цис-конденсованих циклів у конформації крісла. Цис-форма перетворюється на транс-форму за підвищеної температурі й у присутності каталізатора. Молекула декаліна є прикладом геометричної ізомерії щодо місткових атомів вуглецю, але кожен цикл залишається конформаційно мобільним.

Інтерес представляє конформаційний аналіз зв'язку -СО-Н-, що визначає структуру пептидів. У білках її конформація завжди «витягнута» (транс), хоча в пептидах, що містять пролін, тобто третинну амідну групу, досить велика частка рівноважної «заслоненої» (цис) конформації (до 40%). У вторинних формамідах існує рівноважна суміш «витягнутого» і «заслоненого» конформера у співвідношенні 8: 92 у разі N-метилформаміду (12.39, 12.40). Їхнє існування встановлено за наявності двох роздільних сигналів у спектрах ПМР. Зі збільшенням обсягу замісника при атомі азоту частка «витягнутого» конформера зростає, досягаючи 18% при заміні метильної групи на трет-бутильну.

Ізоміри, ізомерія

Ізоміри– це речовини, що мають однаковий якісний та кількісний склад, але різна будова і, отже, різні властивості

Явище існування ізомерів називаєтьсяізомерією

Наприклад, речовина складу З 4 Н 10 має дві ізомерні сполуки.

Фізичні властивості бутану та ізобутану відрізняються: ізобутан має більш низькі температури плавлення та кипіння, ніж н.бутан.

Шаростержнева модель молекули бутану Шаростержнева модель молекули ізобутану

Хімічні характеристики даних ізомерів різняться трохи, т.к. вони мають однаковий якісний склад і характер зв'язку між атомами в молекулі.

Інакше визначення ізомерів можна так:

Ізоміри – речовини, що мають однакову молекулярну, але різну структурну формулу

Види ізомерії

Залежно від характеру відмінностей у будові ізомерів розрізняють структурнуі просторовуізомерію.

Структурні ізомери- сполуки однакового якісного та кількісного складу, що відрізняються порядком зв'язування атомів, тобто хімічною будовою.

Структурна ізомерія

Просторові ізомери (стереоізомери)при однаковому складі та однаковій хімічній будові розрізняються просторовим розташуванням атомів у молекулі

Оптичні ізомери ще називають дзеркальними або хіральними (як ліва та права рука)

Геометричними ізомерами є цис-транс-ізомеризм, або ізомеризм EZ. Їх дії ґрунтуються на обмеженому обертанні подвійних або одинарних вуглецевих зв'язків у циклічних з'єднаннях. Такі геометричні ізомери часто відрізняються за своїми фізичними властивостями. Це з формою ізомерів і загальним дипольним моментом. Якщо два атоми з найвищим пріоритетом залишаються на тій стороні ізомеру, то вони позначаються як Z, і якщо вони знаходяться в протилежній стороні - E.

Коротка історія ізомерії

Концепція конституційної ізомерії – це значний крок уперед в історії сучасної хімії та, особливо у розвитку органічної хімії. Вже до кінця 1700-х років було виділено кілька чистих речовин шляхом вивчення «тварини» та «рослинної» хімії. Багато хто був отриманий Карлом Вільгельмом Шееле (1742-1786 рр.). Через велику різноманітність органічних сполук кожна нова речовина представляла інший елементний склад, який відповідав узагальненому спостереженню з «мінеральної» хімії. Кількість ізольованих органічних сполук збільшилася на початку 1800-х років, за допомогою ідентифікації різних речовин.

У своїй книзі з історії хімії Томас Томсон в 1830 писав, що:

Берцеліус застосував теорію атома також до рослинного царства, проаналізувавши кілька рослинних кислот, і показуючи свою атомну конституцію, але тут виникає труднощі, які у нинішньому стані наших знань, ми можемо подолати. Є дві кислоти, які складаються з таких самих атомів. Тепер, як ми повинні враховувати цю разючу різницю у властивостях? Безсумнівно, різними способами, у яких атоми розміщені у кожному їх.

Потім Томсон використовував різні схеми атомних символів, що використовуються в той час, щоб пояснити, чому дві кислоти з одним і тим самим елементарним складом, що відносяться до геометричних ізомерів, мають різні фізичні та хімічні властивості.

До початку XIX століття вважалося, що ці хімічні речовини, виявлені в живих організмах, мають особливу життєву силу, пов'язану з живими істотами, і що вони потрібні в живих системах для відтворення. В 1828 Велер синтезував зразок сечовини, (NH2) 2CO (також CH4N2O), яка була невідмінною від сечовини, виділеної з біологічної сечі.

Він підготував цю «тварину» речовину з явно неорганічної (мінералогічної) вихідної речовини ціанату амонію, (NH4)NCO (також CH4N2O), що є результатом об'єднання хлориду амонію та ціанату срібла. Таким чином бар'єр між «живою» та «неживою» ізомерією впав.

У цис-ізомері дві подібні групи залишаються з одного боку подвійного зв'язку, а транс-изомере вони залишаються у протилежному боці. Наприклад, 2-бутен має два ізомери цис і транс.

У цис-ізомері дві метильні групи та дві водневі групи залишаються в одній і тій же стороні подвійного зв'язку, тоді як у транс-ізомері вони залишаються у протилежному боці.

Коли одна, або більше груп, пов'язаних з подвійним зв'язком, не є однаковими, ізомери називаються E або Z. Для повідомлення про цей тип користувачеві потрібно вказати формули вуглеводнів, що мають геометричні ізомери, і визначають атом з найвищим пріоритетом (найвищий атомний номер), прикріплений до кожного подвійного зв'язку C. Якщо два атоми з найвищим пріоритетом залишаються на тій стороні ізомеру, який позначений як Z, і, якщо вони знаходяться в протилежній стороні, позначаються як E.

Наприклад, 1 - бром - 1 - фторпропан має два ізомери. У Z-1 - бром - 1 - фторпропан видно, що бром має більш високий пріоритет або вищий атомний номер (35), ніж фтор (9), які приєднані до С-1. Вуглець має більш високе атомне число (6), ніж водень (1), який приєднаний до С-2 цієї сполуки. Оскільки атоми вуглецю з найвищим пріоритетом (з групи -CH3) і брому, приєднані до цих двох атомів вуглецю, знаходяться на одній стороні, ця сполука визначається як Z. З іншого боку, E-1 - бром - 1 - фторпропан атоми з найвищим пріоритетом C і брому знаходяться у протилежному боці, тому він називається E-ізомером.

Вуглець-вуглецевий подвійний зв'язок

Ізомери є дві молекули, які мають один і той же атомний склад, але не ідентичні. Атоми у двох ізомерах можуть бути пов'язані в іншому порядку (структурна ізомерія) або можуть бути пов'язані таким же чином, але мають іншу орієнтацію - просторову стереоізомерію.

Структурний та геометричний ізомер в особливих випадках - стереоізомер, повинен відповідати двом вимогам:

1. Існує обмежене обертання у молекулі.
2. Обидва атоми, що у обмежувальному зв'язку, мають до них дві різні функціональні групи.

Загальним прикладом обмеженого обертання є вуглець-вуглецевий подвійний зв'язок. Ці зв'язки включають зв'язок pi, в більшості умов їх розривати не вигідно.

Геометричні ізомери мають структуру, що впливає на фізичні властивості сполуки.

Система Cis/Trans

Назва Cis/Trans є найпростішою системою з'єднань. Спочатку ідентифікується найдовший вуглецевий ланцюг у молекулі, а потім ідентифікуються функціональні групи, що становлять інтерес. У цис-ізомері дві групи, що розглядаються, знаходяться на одній стороні подвійного зв'язку (cis означає "на тій же стороні" латиною). У трансізомері дві групи, що розглядаються, знаходяться на протилежних сторонах подвійного зв'язку (транс означає поперек латинської мови). Наприклад, два різні геометричні ізомери бутена-2.

Обидва атоми з подвійним зв'язком мають самі дві групи, як і дві групи, але вони одному з подвійних вуглеців відрізняються друг від друга. Завдання ускладнюється в міру того, як бічні ланцюги та функціональні групи стають складнішими.

В офіційній системі іменування IUPAC використовується позначення E/Z. Специфічного зв'язку між цис/транс та E/Z немає, і ці дві системи не є взаємозамінними. Позначення E/Z використовує правила пріоритету Cahn-Ingold-Prelog, і вважаються надійнішими. Назва IUPAC для фумарової кислоти є транс-ізомером з формулою HO2CCH=CHCO2H, а малеїнова кислота являє собою цис-бутендіову кислоту.

IUPAC - це Міжнародна спілка чистої та прикладної хімії, яка встановлює міжнародні правила та стандарти для позначення хімічних речовин на всіх мовах.

У циклічному з'єднанні обертання між вуглецевим одинарним зв'язком обмежено. Таким чином, для цього типу сполук можлива ізомерія, якщо до кожного вуглецю приєднуються дві різні групи. Існує два ізомери 1,2-диметилциклопропану.

Один з них являє собою цис-ізомер, де дві метильні групи знаходяться на одній стороні, а інша являє собою транс-ізомер, де дві мітильні групи знаходяться на іншій стороні.

Геометричні ізомери розрізняються за своїми фізичними властивостями. Це з формою ізомерів і загальним дипольним моментом. Наприклад, вони відрізняються точкою кипіння. Точка кипіння цис- та трансізомерів 1,2-дихлоретилену становить 60,3 °C і 47,5 °C, відповідно.

У цис-ізомері наявність двох дипольних зв'язків (C-Cl) дає загальний молекулярний диполь. Це призводить до міжмолекулярних диполь-дипольних сил. Для цієї сили цис-ізомер має більшу температуру кипіння, ніж транс-ізомер, де два дипольні зв'язки (C-Cl) скасовані через їхнє положення в протилежному напрямку.

Причина, через яку неможливо обертати вуглець-вуглецевий подвійний зв'язок, полягає в тому, що є два зв'язки, що з'єднують атоми вуглецю разом і доведеться розірвати зв'язок pi. Зв'язки pi утворюються при бічному перекритті між p-орбіталями. Якщо спробує повернути вуглець-вуглецевий подвійний зв'язок, p-орбіталі більше не вишиковуватимуться в лінію, і тому зв'язок pi буде порушений. На це витрачається енергія, і це відбувається тільки в тому випадку, якщо з'єднання сильно нагрівається.

Дуже легко пропустити важливі елементи геометричних ізомерів під час побудови структурних формул при скороченні. Наприклад, дуже привабливо малювати but-2-ene.Якщо користувач напише це неправильно, то з'єднання вже не буде ізомером. Якщо є хоч найменший натяк на те, що може бути використаний ізомер, завжди необхідно використовувати сполуки, що містять вуглецеві подвійні зв'язки, що показують правильні кути (120°) навколо атомів вуглецю на кінцях зв'язку. Інакше кажучи, потрібно використовувати формат, показаний малюнку.

З'єднання, що містять вуглець-вуглецевий подвійний зв'язок, мають обмежене обертання. Щоб отримати ізомери, мають бути виконані обов'язкові умови:

• обмежене обертання, зазвичай, що включає вуглець-вуглецевий подвійний зв'язок;
• дві різні групи на лівому кінці зв'язку та дві різні групи на правому кінці.

Не має значення, чи збігаються ліві групи з правими чи ні.

Геометричні ізомери алкенів включають ряд сполук, які складаються з атомів С і Н ланцюга вуглецю. Ця група включає гомологічну серію з формулою CnH2n. Найпростіший алкен - етен, має два атоми і формулу C2H4.

Структурна формула для етена представлена ​​малюнку вище. У більш довгих ланцюгах алкена додаткові атоми вуглецю приєднані один до одного за допомогою одних ковалентних зв'язків. Кожен атом вуглецю також приєднаний до достатніх атомів водню для одержання загалом чотирьох одиночних ковалентних зв'язків.

У ланцюгах з чотирма і більше атомами С подвійний зв'язок може бути розташований в різних положеннях, що призводить до утворення структурних ізомерів. Крім структурних ізомерів алкени також утворюють стереоізомери. Оскільки обертання навколо множинного зв'язку обмежене, групи, приєднані до атомів з подвійним зв'язком, залишаються в однакових відносних положеннях.

Ці «заблоковані» позиції дозволяють хімікам ідентифікувати різні ізомери із замісників для того, щоб визначити, яка речовина має геометричні ізомери. Наприклад, один структурний ізомер C5H10 має такі стереоізомери.

Ізомер зліва, в якому два заступники (метильна та етильна групи) знаходяться на одній стороні подвійного зв'язку, називають цис-ізомер, тоді як ізомер праворуч з двома неводневими замісниками на протилежних сторонах є транс-ізомером.

Наприклад, хлор має пріоритет, тому що він важчий. Праворуч бром перевищує вуглець. По-третє, визначаються положення двох атомів вищого рангу. Якщо два атоми знаходяться в цис-положенні, розташування Z (з німецького zusammen, що означає «разом»). Якщо атоми, або групи, знаходяться в транс-положенні, то розташування E (від німецького entgegen, що означає «протилежність»).

Геометричні ізомери бутен є алкеном з жорстким подвійним зв'язком. Це означає, що насправді існує чотири ізомери, а не три, в позиції подвійного зв'язку. Існує п'ятий та шостий вуглеводень того ж складу, але вони не є алкенами, незважаючи на ту саму формулу.

Кільцеве утворення циклобутану або метилциклопропану займає простір двох атомів водню, як подвійний зв'язок, що призводить до того, що вони мають формули, ідентичні різним бутенам.

Геометричні ізомери приклади:

• 1-butylene (1-butene);
• iso-butylene (2-methyl-propene);
• cis-2-butylene (cis-2-butene);
• trans-2-butylene (trans-2-butene).

І бонуси: циклобутан та метилциклопропан, - обидва з яких мають ту саму емпіричну формулу, що й ізомери бутену, але не є алкенами. Перше ім'я – це «загальне» або «тривіальне» ім'я, а ім'я у круглих дужках – це ім'я IUPAC.

Бутен має безліч застосувань, від палива в автомобілі до продуктових сумок, які щодня носять сотні мільйонів жителів планети. Хімічна формула для бутену: C4H8, що означає, що вона складається з чотирьох атомів і восьми атомів Н, з'єднання відноситься до алкену.

Існує кілька різних ізомерів або молекулярних структур, які можуть утворювати цю сполуку (у дужках вказані назви IUPAC):

• alpha-butylene (but-1-ene);
• cis-beta-butylene - ((2Z)-but-2-ene);
• trans-beta-butylene - ((2E)-but-2-ene);
• isobutylene (2-methylprop-1-ene).

Хоча всі вони мають ту саму формулу, їх структури різняться. Співвідношення між кожним з цих геометричних ізомерів в основному конституційні, що означає, що вони мають одну і ту ж молекулярну формулу, але різні зв'язки. Винятком є ​​цис-бета-бутилен та транс-бета-бутилен.

Багато хто знає, що трансжири шкідливі для людини, а ненасичені жири корисні для нього. Єдина різниця між цими двома жирами полягає в тому, що в одного є транс-зв'язок, а в іншого є цис-зв'язок, проте ця невелика диференціація може суттєво вплинути на функцію молекули.

З цис-бета-бутиленом і транс-бета-бутилен атоми знаходяться в одному порядку, але полярності різні. Цис-ізомер є полярним, причому обидві групи СН3 знаходяться на одній стороні. Це робить його дійсно громіздким та складним. Транс-ізомер є неполярним, об'ємні групи CH3 чергуються, що дає більше місця у молекулі. Це співвідношення називається цис-транс-ізомерією. Цис-ізомери є полярними, тоді як трансізомери такими не є.

Незважаючи на те, що кожен з цих ізомерів бутена складається з одних і тих же матеріалів, кожен з них має різні фізичні властивості. Наприклад, точка кипіння:

1. Ціс-бета-бутилен: 3,7 °C.
2. Трансбета-бутилен: 0,8 °C.
3. Винахідливий: -6,9 °C.
4. Альфа-бутілен: -6,3 °C.

Матеріал для виробництва пластмас

Бутени є алкени з чотирма атомами вуглецю, C4H8. Існує кілька різних структурних або конфігураційних ізомерів бутена, у тому числі геометричні та оптичні ізомери. Усі чотири бутени мають схожі фізичні властивості, будучи безбарвними газами, важкими у воді, добре розчиняються в ефірі та алканах. Відмінності у фізичних властивостях пояснюються структурою молекул. Наприклад, cis-But-2-en має більш високу температуру кипіння, ніж trans-But-2-en, тому що він є сильнішим диполем.

Дві алкільні групи цис-ізомеру працюють зі своїм I ефектом в одному напрямку і тим самим посилюють, в той час як дві алкільні групи транс-ізомерів діють у протилежних напрямках і, таким чином, послаблюють один одного. Формули вуглеводнів, що мають геометричні ізомери, вказують за стандартами IUPAC. But-1-en має таку низьку точку плавлення, так як CC одинарний зв'язок між другим і третім атомом вуглецю вільне обертання і етильна група може обертатися навколо осі повороту у всіх напрямках.

Це ускладнює класифікацію молекули у тверду кристалічну структуру. Інші три бутени з подвійним зв'язком між 2-м і 3-м атомом C дуже жорсткі і можуть бути легко класифіковані в кристалічній структурі. Тому мають відносно високі температури плавлення. Ці аргументи не завжди дійсні, тому що на прикладі показаний 2-Methyl-but-2-en (або ізобутен). Дві метильні групи з їх + I-ефектами діють у тому ж напрямку, що і cis-But-2-en, і насправді мають бути покращені. Тим не менш, ізобутен має дуже низьку температуру кипіння тільки -7 °C.

But-1-en та But-2-ene, використовуються для отримання бутадієну та бутан-2-ol. Крім того, алкени використовуються як алкілуючі агенти. Таким чином, з ізобутену та ізобутану отримують важливий паливний 2,2,4-Trimethyl-pentan, більш відомий як ізооктан. Нарешті, бутени є вихідними матеріалами для деяких пластмас, оскільки їх легко полімеризувати. Відомий пластик на But-1-en основі є полібутеном-1, з якого виробляються труби.

Пентан, n-пентан, ізопентан

Пентан, або n-пентан, є одним із насичених вуглеводнів алканів. Майже без запаху n-пентан є рідким в умовах навколишнього середовища і є ізомером геракетхіту з 3-х ізомерів. Розгалужені рідкі ізоалкани C5 - C16 все частіше використовуються як паливо (Otto, Diesel). Крім того, ці алкани присутні в опалювальних оліях і мастилах. Вони забезпечують повне горіння. Перш ніж знати характеристику таких сполук, потрібно вказати формули вуглеводнів, що мають геометричні ізомери:

1. Фізичний стан – рідина.
2. Колір – безбарвний.
3. Запах – майже ні.
4. Легко спалахуємо.
5. Пари можуть утворювати вибухонебезпечні суміші під впливом повітря.
6. Водорозчинність дуже низька (майже нерозчинна).
7. Дуже нестійке з'єднання.

Найбільш важливими джерелами пентану є нафтові олії, які значно відрізняються за своїм складом залежно від їхнього походження. Поділ відбувається у вигляді фракційної перегонки. Тут одержують такі фракції:

1. Парафінове масло (точка кипіння> 320 ° C).
2. Нафта (точка кипіння від 180 до 250 ° С).
3. Опалення/дизельне паливо (точка кипіння від 250 до 320 °C).
4. Сирий бензин (температура кипіння приблизно до 180 °C).
5. У лігроїні присутні розгалужені вуглеводні (алкани) від C5 до C10.
6. Згоряння пентану з киснем (стехіометричне).
7. Кінцевими продуктами є вуглекислий газ та вода. Формули геометричних ізомерів: C5H12 + 8O2 ⟹ 5CO2 + 6H2O.

Геометричний ізомер Пент-2 є універсальним розчинником. Він використовується для спінювання фенольної смоли та полістиролу. Він також необхідний як еталонна речовина в газовій хроматографії, і як пропелент у балонах для розпилення.